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在這個熱情的五月，歐洲足壇鐵定將會誕生第六個三冠王。會師於歐冠決賽的AC米蘭和巴塞羅那是這個賽季表現最優異的兩支球隊，也是各自國內的聯賽盃賽雙冠。

AC米蘭贏得意甲冠軍和義大利足協盃，巴塞羅那更在他們之前就實現了西班牙雙稱雄。在米蘭戰勝桑普多利亞之前兩天，巴薩就在西班牙國王杯決賽中4:1大勝畢爾巴鄂競技奪冠。聯賽冠軍上，巴薩也比米蘭更早塵埃落定，他們提前了兩輪。

如此一來，繼1967年凱爾特人、1972年阿賈克斯、1988年埃因霍溫、1999年曼聯和2006年馬迪堡之後，世界足壇已經睜大了眼睛等待第六個三冠王的誕生。

2008-09賽季意甲全部結束了，最後一輪中，安切洛蒂帶著一幫替補奔赴客場，和同樣已經無慾無求的佛羅倫薩踢了一場友誼賽。倒數第二輪AC米蘭在主場4:3逆轉羅馬獲得冠軍，佛羅倫薩也在主場利利索索2:1將萊切刺於馬下，於是，悲催的人變成了羅馬。那一輪過後，佛羅倫薩以積65在爭奪第四的競爭中領先了羅馬5分，而且熱那亞也趁機追上來以61分搶在了羅馬身前。倒數第二輪過後，前四名的座次已經完全落定。

替補們延續了AC米蘭這個輝煌的賽季，舍甫琴科和博列洛的進球讓米蘭2:0完美收官。賽季塵埃落定，AC米蘭26勝11平一負積89分，國際米蘭85，尤文圖斯72，佛羅倫薩65，熱那亞64。羅馬可憐兮兮收穫了第六，他們不但沒能搶來下賽季歐冠資格賽，甚至聯盟杯都只能從資格賽打起，而第五名熱那亞和足協盃亞軍桑普多利亞直接進入了聯盟杯小組賽。

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