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壬生綱房由於獲得了北條家的大量糧草資助，趁著秋收之際在下野各地展開攻擊。特別是壬生領的南方與古河公方家、小山家、結城家等親北條家勢力接壤，在自己領地的南方無憂之後，壬生綱房就大舉率軍攻打長期與自己對立的同僚芳賀高定。

天文十八年，十一月二十日。

壬生綱房發覺自己眼下兵勢益盛，自謂得北條家之助，有併吞下野之志。即便不敢直接與實力強勁的八條家刀兵相見,但柿子還是先找軟的捏。

壬生綱房遂聯合千本資俊、笠間時廣等人率五千餘軍勢從東西兩面夾擊芳賀高定的領地，接連攻落了刑部城、高橋城、舟戶城等飛山城周邊大量支城兵砦。隨後壬生綱房就率軍將飛山城進行圍困，卻並不輕易攻城，反而派遣麾下軍勢收割周邊的糧食。

如此一來，困守在飛山城的芳賀高定就不得不派遣使者深夜突圍分別前往若松城、益子城向八條景定、益子勝宗救援了。

而此時的益子勝宗也不好過，笠間時廣正率一千餘軍勢將益子城包圍起來，他根本無暇顧及芳賀高定的求援。

在壬生綱房看來，飛山城的陷落也只是時間問題，他只需要效仿八條景定圍困大田原城那樣,挖掘蚰蜒壕，做好長期圍困的準備即可。畢竟壬生家可沒有八條家那樣的財力物力，沒辦法在短時間內徵召到大量的勞役來進行土工作業。

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